自永乐二年（1404）朱高炽被立为太子后，杨士奇就被任命为左中允（官名），做了太子的部下，朱高炽虽然其貌不扬，却是个真正仁厚老实的人，经常劝阻父亲的残暴行为，弟弟朱高煦屡次向他挑衅，阴谋对付他，朱高炽却一次又一次地容忍了下来，甚至数次还帮这个无赖弟弟说情。
这些事情给杨士奇留下了深刻的印象，他虽然历经宦海，城府极深，儿时母亲对他的教诲却始终记在心头，仗义执言已经成为了他性格中的一部分，虽然很多年过去了，他却并没有变，他还是当年的那个正气在胸的杨士奇。
眼前的朱高炽虽然形象不好，身体不便，却是一个能够仁怀天下的人，他将来一定能成为一个好皇帝的，杨士奇相信自己的判断。
秉持着这个信念，杨士奇与太子同甘共苦，携手并肩，走过了二十年历经坎坷的储君岁月。
说来也实在让人有些啼笑皆非，可能是由于杨士奇过于低调，连朱棣也以为杨士奇不是太子党，把他当成了中间派，经常向他询问太子的情况，而在永乐十年（1412）的风波之后，朱棣对太子也产生了怀疑，便向杨士奇询问太子监国时表现如何。
这看上去是个很简单的问题，实际上却暗藏杀机。
城府极深的杨士奇听到这句问话后，敏锐地感觉到了这一点，他立刻意识到，决定太子命运的关键时刻来到了。
他紧张地思索着问题的答案。
趁着杨士奇先生还在思考的时间，我们来看一下为什么这个问题难以回答又十分关键。
如果回答太子十分积极，勤恳做事，和群众（大臣）们打成一片，能独立处理政事，威望很高的话，那太子一定完蛋了。
你爹还在呢，现在就拉拢大臣，独立处事，想抢班夺权，让老爹不得好死啊。
既然这个答案不行，那么我们换一个答案：
太子平时积极参加娱乐活动，不理政事，疏远大臣，有事情就交给下面去办，没有什么威信。
这样回答的话，太子的结局估计也是——完蛋。
这又是一个非常类似二十二条军规的矛盾逻辑。
太子的悲哀也就在此，无数太子就是这样被自己的父亲玩儿残的，自古以来，一把手和二把手的关系始终是处理不好的，在封建社会，皇帝就是一把手，太子就是二把手，自然逃脱不了这个规则的制约。
你积极肯干，说你有野心；你消极怠工，说你没前途。
干多了也不行，干少了也不行，其实只是要告诉你，不服我是不行的。
让你干，你就不得休息；不让你干，你就不得好死。
这似乎是很难理解的，到底是什么使得这一滑稽现象反复发生呢？
答案很简单：权力。
谁分我的权，我就要谁的命！（儿子也不例外）
朱棣很明白，他最终是要将权力交给太子的，而在此之前，太子必须有一定的办事能力，为了帝国的未来，无能的废物是不能成为继承人的，所以必须给太子权力和锻炼的机会，但他更明白，要想得一个善终，混个自然死亡，不至于七八十岁还被拉出去砍头，就必须紧紧握住自己手中的权力，直到他死的那一天！
儿子是不能相信的，老婆是不能相信的，天下人都是不能相信的。
这就是皇帝的悲哀。
好了，现在杨士奇先生已经完成了他的思索，让我们来看看他的答案：
“太子监国期间努力处理政事，能够听取大臣的合理意见，但对于不对的意见，也绝不会随便同意，对于近臣不恰当的要求，他会当面驳斥和批评。”
这就是水平啊，在朱棣举办的现场提问回答活动中，杨士奇能够在规定时间内想出这种两全其美的外交辞令，实在不简单。
既勤恳干活礼贤下士，又能够群而不党，与大臣保持距离，在杨士奇的描述下，朱高炽那肥头大耳的形象一下子变得光辉照人。
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